Parmi les évolutions majeures qui ont jalonné l’histoire de cette collection, on peut citer le premier mouvement mécanique lancé en 1990 qui équipait un chronographe à rattrapante en acier. On peut également mentionner deux caractéristiques devenues essentielles pour la collection dès 1997. La première est l’utilisation systématique de mouvements mécaniques à remontage automatique. La seconde réside dans la commercialisation de tous les modèles présentés chaque année en séries limitées – ces derniers étaient jusqu’alors réservés aux seuls coureurs. À partir de l’année 2000, un troisième élément fort vient marquer la collection puisque tous les mouvements sont systématiquement certifiés COSC.

Mille Miglia intègre aujourd’hui deux lignes au sein de la collection. La première, baptisée Classic, s’inspire des voitures les plus anciennes ayant participé aux Mille Miglia, de 1927 à 1940. Dans un esprit plus sportif, la ligne GT XL puise ses codes dans les voitures plus récentes, de 1940 à 1957. A noter, le modèle anniversaire des 30 ans en 2018 : la Mille Miglia Race Edition avec cadran anthracite bouchonné édité en deux séries limitées en acier et bicolore. A noter encore la Mille Miglia Lab One Concept en titane de 2020. Cette pièce est la première montre concept de Chopard. Imposante (48,6 x 46 mm), elle est équipée du calibre Chopard 04.03-M, premier mouvement de forme à tourbillon de la Maison affichant heures, minutes, petite seconde sur le tourbillon, réserve de marche et jour de la semaine rétrograde. Il s’agit d’un des mouvements les complexes de Chopard avec ses 485 composants.